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首先，让男人感到愧疚的原因可能是因为他们做了一些出格的事情，或者他们没有做到应该做的事情。因此，最聪明的第三者应该采取以下措施来让男人感到愧疚。
告诉男人他的行为有多么不负责任
如果男人做了一些出格的事情，比如出轨、撒谎或者做出其他不负责任的行为，最聪明的第三者应该让他明白他的行为有多么不负责任。她可以通过举出一些例子来让男人明白他的行为对别人造成了多大的伤害，这样他才能真正感受到愧疚之情。
让男人认识到他的行为不符合他的价值观
如果男人的行为与他的价值观相违背，最聪明的第三者应该让他认识到这一点。她可以问男人他的价值观是什么，然后指出他的行为与他的价值观不一致，从而让他感到愧疚。
让男人意识到他伤害了别人
如果男人的行为对别人造成了伤害，最聪明的第三者应该让他意识到这一点。她可以让男人想象一下自己被伤害的感受，然后让他意识到他的行为对别人造成了同样的感受，从而让他感到愧疚。
让男人认识到他的行为可能导致后果
如果男人的行为可能导致不利后果，最聪明的第三者应该让他认识到这一点。她可以让男人想象一下如果他的行为被揭露出来会对他的家庭、事业和声誉造成什么样的影响，从而让他感到愧疚。
总之，最聪明的第三者应该通过让男人认识到他的行为有多么不负责任、不符合他的价值观、对别人造成了伤害或者可能导致不利后果等方式来让他感到愧疚。
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